Tại Cuba, bolero có lẽ là sự tổng hòa nhạc và lời vĩ đại đầu tiên của nền âm nhạc Cuba mà đã giành được sự công nhận ở tầm quốc tế.[5] Với nhịp 3/4, vũ điệu bolero Cuba đã lan truyền ra nhiều quốc gia khác.

Ban đầu bolero Cuba bắt nguồn từ Santiago de Cuba vào 1/4 cuối của thế kỷ 19,[6] không liên quan đến nhạc bolero Tây Ban Nha.[7] Vào thế kỷ 19, tại Santiago de Cuba dần phát triển một nhóm những nhạc sĩ lưu động kiếm sống bằng việc ca hát và chơi ghita.

Pepe Sanchez được coi là cha đẻ của phong cách trova và là người sáng tạo bolero Cuba. Tuy không qua trường lớp đào tạo song nhờ tài năng thiêm bẩm mà ông có thể sáng tác trong óc, không cần viết ra. Tuy nhiên cũng vì thế mà đa số ca khúc của ông đều bị thất lạc, chỉ có khoảng hai mươi bài còn lưu truyền nhờ công chép lại của bạn bè và môn đồ. Ông là tấm gương và là thầy dạy của những nghệ sĩ trova lớn sau này.[8][9]

bolero Cuba đến México và những nơi chốn khác của Mỹ Latinh sau khi hình thành và trở thành một phần trong vốn nhạc của các nơi này. Một số nhà sáng tác bolero hàng đầu xuất thân từ các quốc gia và lãnh thổ láng giềng của Cuba như Rafael Hernández của Puerto Rico, Agustín Lara của México. Một số nhà sáng tác bolero người Cuba thì được liệt kê vào danh sách những nhạc sĩ phong cách trova.[10][11][12][13] Năm 1991, ca sĩ México Luis Miguel ra album Romance gồm các bài ca bolero tuyển chọn. Thành công của album đã làm sống lại niềm yêu thích bolero trong thập niên 1990.[14][15]

Bolero hỗn hợp

José Loyola bình luận rằng các phong cách bolero hỗn hợp - kết hợp bolero với các nhịp điệu Cuba khác - là một trong những lý do khiến bolero phát triển thật phong phú trong một khoảng thời gian dài như vậy. Ông viết: "Sự chỉnh sửa và kết hợp bolero với các thể loại nhạc khiêu vũ đại chúng khác đã đóng góp vào sự phát triển của bolero, vào sự bền vững và trường tồn của nó. [La adaptación y fusión del bolero con otros géneros de la música popular bailable ha contribuido al desarrollo del mismo, y a su vigencia y contemporaneidad.]"[16]

Sự chỉnh sửa chủ yếu là bỏ bớt các yếu tố định dạng hay phối nhạc một cách có giới hạn và thêm vào các nhấn lệch (để tạo âm thanh mang tính Cuba lai Phi nhiều hơn). Các ví dụ là:

• Bolero trong thể loại danzón (không lời), nếu bổ sung lời thì danzón trở thành danzonete.
• Bolero-son: loại nhạc khiêu vũ ưa thích trong một khoảng thời gian dài ở Cuba, được nước ngoài biết đến qua cái tên thiếu chính xác là rumba.
• Bolero-mambo: có phần lời ca chậm và đẹp, được biểu diễn trên phần phối khí tinh tế của dàn nhạc lớn theo phong cách mambo.
• Bolero-cha: nhiều lời nhạc của các bài cha-cha-cha là đến từ bolero.